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Windige Stadt
Die Hauptmöglichkeit, den langjährigen Spitznamen der Stadt zu erklären, ist natürlich das Wetter. Eine Erklärung dafür, dass Chicago von Natur aus windig ist, ist, dass es sich am Ufer des Michigansees befindet. Vom Michigansee weht eine kühle Brise durch die Straßen der Stadt. Chicagos Wind wird oft "The Hawk" genannt.
Es gibt jedoch eine andere verbreitete Theorie, wonach "Windy City" auf Chicagos übermäßig gesprächige Einwohner und Politiker Bezug nimmt, die als "voll heißer Luft" eingestuft wurden. Befürworter der "Windbag" -Ansicht zitieren gewöhnlich einen Artikel von 1890 New York Sun-Zeitungsredakteur Charles Dana.
Zu dieser Zeit konkurrierte Chicago mit New York um die Ausrichtung der Weltausstellung von 1893 (Chicago gewann schließlich), und Dana soll seine Leser gewarnt haben, die „unsinnigen Behauptungen dieser windigen Stadt“ zu ignorieren Mythos.
Der Forscher Barry Popik hat Beweise dafür gefunden, dass der Name bereits in den 1870er Jahren - einige Jahre vor Dana - in gedruckter Form gut etabliert war. Popik hat auch Referenzen ausgegraben, aus denen hervorgeht, dass es sowohl ein wörtlicher Verweis auf Chicagos windiges Wetter als auch ein metaphorischer Stoß auf seine angeblich prahlerischen Bürger war. Da Chicago seine Seebrise zuvor genutzt hatte, um sich als Sommerferienort zu profilieren, folgern Popik und andere, dass der Name „Windy City“ möglicherweise als Hinweis auf das Wetter begonnen und dann eine doppelte Bedeutung erhalten hat, als das Profil der Stadt im Winter stieg Ende des 19. Jahrhunderts.
Interessanterweise ist Chicago nicht die luftigste Stadt in den USA, obwohl Chicago seinen Spitznamen zum Teil wegen seiner heftigen Winde bekommen hat. Tatsächlich haben meteorologische Erhebungen häufig solche Länder wie Boston, New York und San Francisco mit höheren durchschnittlichen Windgeschwindigkeiten bewertet.